Denk generell immer dran, dass du bei ner Simson keinen Differenzialausgleich hast. Beim Schalten muss die Drehzahl also auch zumindest in die Richtung laufen, in die du schalten willst.
Wenn sie zu stark bockt, würde ich auch mal die Arretiermutter von der Schaltung überprüfen. Wenn die sich gelockert hat, eiert dein Getriebe beim Schalten einfach nur noch hin und her und du kannst die Gänge kaum noch einlegen. Sollte die Mutter dann auch irgendwann noch richtig lose sein (und das geht dann sehr schnell...) ist endgültig essig mit schalten.
Den Spaß hatte ich mal bei ner Testfahrt. Da isse mir komplett weg geflogen. Werkzeug hatte ich natürlich zu Hause gelassen. Also notdürftigst ne Mutter vom Gepäckträger abgemacht, handfest (wörtlich zu nehmen

) festgeschraubt und dann mit viel Kupplung ausschließlich im vierten Gang wieder heim Fahren. Durchn Wald. Prost Mahlzeit. Schau besser mal zu Sicherheit danach.
Gruß
Chris